Macronutrienti.
Amminoacidi
e peptidi: struttura,
nomenclatura, proprietà acido-basiche, punto isoelettrico degli amminoacidi. Sintesi
egli amminoacidi: amminazione di α-alogenoacidi,
sintesi di Strecker, sintesi ftalimmidomalonica, risoluzione di una miscela
racemica, sintesi asimmetrica –Peptidi: legame peptidico, protezione e deprotezione dei gruppi
funzionali, sintesi di peptidi. Sintesi in fase solida.
Monosaccaridi:
richiami su struttura e nomenclatura, serie degli aldosi e dei chetosi,
attività ottica, strutture emiacetaliche, rappresentazione di Fischer, di
Haworth, conformazionale, mutarotazione. Esteri fosforici, deossizuccheri, amminozuccheri.
•Reazioni degli zuccheri:
Riduzione:
alditoli.
Isomerizzazione
in ambiente basico -
Ossidazione:
zuccheri riducenti, Soluzioni di Tollens, Feeling e
Benedict – Acidi aldonici (acqua di bromo) – Acidi uronici (acido
nitrico).
Glicosidi:
O-glicosidi ed N-glicosidi, sintesi in
ambiente acido, sintesi di Koenigs-Knorr .
Allungamento della catena carboniosa: sintesi di Kiliani-Fisher –
Degradazione di Wohl.
Oligosaccaridi: saccarosio,
maltosio, cellobiosio, lattosio, gentobiosio. Zucchero invertito. Edulcoranti sostitutivi del
saccarosio e di altri zuccheri semplici.
Polisaccaridi:
classificazione. Struttura dell’amido, modello a grappolo di Robin.
Gelatinizzazione e retrogradazione dell’amido.
Amidi modificati: depolimerizzazione, derivatizzazione, cross linking.
Polisaccaridi non amilacei e fibra alimentare. Pectine: struttura e impiego
negli alimenti. Pectina della mela: regioni smooth e zone hairy, modello di Rees. Polisaccaridi delle alghe:
alginati, agar e carregani: struttura e trasformazione nei processi di gelificazione.
Gomme: adragante, gellano e xantano: struttura e impiego negli alimenti. Cellulosa.
Emicellulose: xilani, beta-glucani e mannani. Fruttani:
inuline e levani
Lipidi. Acidi grassi proprietà
chimico-fisiche e distribuzione negli alimenti. Grassi animali e oli vegetali
Acidi linoleici coniugati. Lipidi semplici e complessi: cere, trigliceridi,
fosfolipidi. Frazione in saponificabile. Sintesi di monoterpeni.
Caratteristiche strutturali degli emulsionanti. Emulsionanti naturali e
semisintetici
Le trasformazioni dei composti
organici negli alimenti.
Reazioni
degli acidi grassi insaturi.
Idrogenazione degli oli per la produzione di margarine e
shortening. Idrolisi, irrancidimento chetonico. Reazioni di autoossidazione e fotoossidazione dei
lipidi: stadi della reazione. Formazione di idroperossidi e dei
prodotti secondari di decomposizione Processi di polimerizzazione. Fusione e cristallizazione dei grassi naturali. Reazioni di
interesterificazione
Imbrunimento
chimico degli alimenti.
Reazione di caramellizazione: trasformazione
di Lobry de Bruyn. Prodotti dall’1,2 endiolo: formazione di 3,4 didesossiosone
e idrossimetilfurfurale. Prodotti del 2,3 endiolo: formazione di derivati
furanici e piranici.
La reazione di Maillard negli alimenti:
formazione di N-glicosidi, riarrangiamento di Amadori e di Heyns. Prodotti principali
della Maillard: 1-desossiosone, 4-desossiosone
e 3-desossiosone. Prodotti secondari dei desossiosoni: maltolo, isomaltolo, e
idrossimetilfurfurale. Aromi e pigmenti
della reazione di Maillard.
Degradazione di Strecker:
formazione di pirazine, pirroli e piridine. Formazione della furosina
nel latte.
Micronutrienti non essenziali: i
fitochimici
Allilsolfuri, capsaicina, carotenoidi,
acdo ellagico, flavonoidi resveratrolo, sulforafani, fitosteroli:
caratteristiche strutturali e distribuzione negli alimenti.
Gli antiossidanti.
Stress ossidativo e specie reattive dell’ossigeno. Difese
antiossidanti: sistemi endogeni e antiossidanti esogeni. Vitamina C caratteristiche strutturali
e disponibilità negli alimenti; azione riducente della vitamina C . Tocoferoli e tocotrienoli
caratteristiche strutturali e disponibilità negli alimenti; tocoferoli come inibitori della
lipoperossidazione lipidica. Flavonoidi come antiossidanti naturali. Antiossidanti sintetici.
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