CdL Scienze Biologiche - Esercizi di Chimica Organica



   Esercizi sulla stereochimica

 



1.   Riscrivere le seguenti coppie di strutture  in proiezione di Fischer, indicando se esse rappresentano lo stesso enantiometro o enantiomeri differenti.

 
 


2.    Riscrivere le seguenti coppie di strutture  in proiezione di Fischer, indicando se esse rappresentano lo stesso composto o uno stereoisomero (in tal caso indicare se sono enantiomeri o diastereoisomeri).

 

3.    Quanti stereocentri sono presenti nella seguente molecola? indicare il numero massimo di possibili stereoisomeri ed assegnare la configurazione ai centri chirali e ai doppi legami che ammettono isomeria geometrica.
 


 

 
 

26 commenti:

Anonimo ha detto...

Prof nell'ultimo esercizio ci sono 3 stereocentri e si possono formare solo 2 stereoisomeri ? Per quanto riguarda la configurazione : E per il doppio legame ,R in corrispondenza del centro chirale ?

Anonimo ha detto...

ESERCIZIO NUMERO 1 LETTERA A
si tratt dello stesso enantiomero congifurazione SS LETTERA BENANTIOMERI DIFFERENTI SR..QUALKUNO SI TROVA COME ME?

Anonimo ha detto...

nell'ultimo esercizio ci sono 2 stereocentri

Anonimo ha detto...

Raga nel secondo esercizio la seconda coppia si tratta dello stesso composto??

Anonimo ha detto...

Per me sì! Invece la prima coppia si tratta di stereoisomeri, in particolare di diasteroisomeri.. ti trovi con me????

Anonimo ha detto...

Io del primo esercizio mi trovo entrambi enantiomeri...
S-S ed R-R... Qualcuno si trova con me????

Anonimo ha detto...

Sisi mi trovo n te...la prima coppia si tratta di diasteroisomeri...

Chimica Organica SUN ha detto...

Per quanto riguarda l'ultimo esercizio, nella molecola ci sono tre stereocentri: 2 carboni chirali ed un doppio legame che ammette isomeria geometrica.Di conseguenza il n° di stereoisomeri è 2^3 = 8 (Z,R,R), (Z,R,S), (Z,S,R), (Z,S,S), (E,R,R), (E,R,S), (E,S,R), (E,S,S).

Per quanto riguarda il primo esercizio, entrambe le coppie di composti hanno la stessa configurazione: nella prima coppia la configurazione è S, significa che i due composti sono identici. Lo stesso vale per la seconda coppia in cui la configurazione è R. Si parla di diastereoisomeri per indicare composti che non sono né identici né enantiomeri.

Anonimo ha detto...

Prof io ho un dubbio!!!! Lei stamatt in aula ha rifatto l es n.2.. sulle due configurazioni mi trovo perfettamente con lei.. ma ora volevo chiederle.. io l es l ho svolto senza aver scritto le proiezioni a cavalletto ma direttam le fisher, facendo ovviamente prima gli scambi in modo tale da posizionare l H, che è il gruppo con priorità più bassa, sulla linea tratteggiata.. Mentre nella la fisher ho messo gli H sulla linea verticale, che risulta essere quella più lontana da noi.. Il procedimento è corretto lo stesso? Posso non scrivere le strutture a cavalletto??? La ringrazio!!!!!

Anonimo ha detto...

Prof ma la lezione di domani,7novembre, non potrebbe essere annullata? È previsto uno sciopero e non ci sono treni garantiti.

Anonimo ha detto...

Infatti.. c è sciopero!! Se ci dovessero essere cambiamenti sulla lezione peró ci faccia sapere entro stasera per cortesia... grazie mille

Anonimo ha detto...

Eh vero prof siccome la maggior parte di noi veniamo da lontano e nn possiamo arrivare con mezzi propri...con lo sciopero di domani che finisce alle 5 del pomeriggio nn sappiamo proprio cosa fare...

Anonimo ha detto...

Professore le saremmo davvero grati se domani non facesse lezione, perchè molti di noi la perderebbero e ogni è lezione è fondamentale e difficile da recuperare da soli !!! Ci faccia sapere. Grazie.

Anonimo ha detto...

Non si può rimandare la lezione ogni volta che c'è sciopero,

Anonimo ha detto...

si ma intanto molti di noi penso la maggior parte non possiamo venire...nn bisogna essere egoisti.....in certe cose visto che ogni lezione del prof è MOLTO IMPORTANTE e perdersi una sua lezione vuol dire nn capire più nulla

Anonimo ha detto...

professore buonasera,nel secondo esercizio..la lettera a sono 2 diastereoisomeri,mentre nella B sono lo stesso composto?Grazir per l'attenzione.

Chimica Organica SUN ha detto...

Per quel che riguarda l'esercizio dulle strutture a cavalletto: in questo caso l'esercizio chiede proprio di scrivere le strutture a cavalletto. Se si chiede solo di stabilire la configurqazione si può anche assegnarla direttamente sula formula prospettica.


Per quanto riguarda lo sciopero di domani: purtroppo non posso rimandare la lezione ogni volta che c'è uno sciopero dei treni, dei vigili urbani ecc. Ovviamente se domani in aula ci saranno pochi studenti non andro avanti con le lezioni e mi limiterò a fare un'esercitazione.

Chimica Organica SUN ha detto...

esercizio 2: (a) diatereoisomeri; (b) stesso composto (forma meso)

Anonimo ha detto...

Grazie per i risultati del secondo esercizio profressore!

Anonimo ha detto...

Grazie professore per le soluzione,gentilissimo.

Anonimo ha detto...

Prof potreste mettere anche altri esercizi, su alchini e reazioni? La ringrazio tanto!!

Anonimo ha detto...

Prof! Per quanto riguarda l idroborazione dobbiamo studiare solo il meccanismo che porta alla formazione del trialchilborano o va studiato anche tutto il meccanismo che porta alla formazione dell alcol???? Grazie mille!!!!

Anonimo ha detto...

L ossimercurazione e l ossidazione non bisogna farla giusto?

Anonimo ha detto...

Professore i primi due dell'esercizio due sono R,R e R,S? Grazie.

Anonimo ha detto...

Raga qualcuno ha fatto il problema 30 a pag 215 del libro bruice? Come avete svolto la lettera c?

Anonimo ha detto...

Io del primo del secondo esercizio mi trovo entrambi R-R