CdL Scienze Biologiche - Esercitazione del 14 novembre 2011

1) Assegnare il nome IUPAC alle seguenti molecole specificando la stereochimica ove indicata:

 
2) Data la proiezione di Newman
  

stabilire se si tratta di una struttura R o S. Determinare se qualcuno dei seguenti simboli strutturali è equivalente alla proiezione mostrata sopra o al suo enantiomero. 
3) Scrivere:
  • il conformero più stabile dell’(1S,2S)-1-etil-2-metilcicloesano
  • l’isomero meso dell’2,3-diidrossibutano
  • (2E,5Z)-8-bromo-3-cloro-5-etilocta-2,5-diene
  • trans-1,5-difluoro-2-pentene
  • il conformero più stabile dell’(1S,2S)-1,2-diclorocicloesano
  • (3Z,5S)-2,3,5-trimetil-1,3-ottadiene
 
4) Scrivere la formula di struttura di tutti gli alcani isomeri con formula bruta C5H12
5) Per ciascuna delle seguenti molecole:
  • I.se la molecola è chirale, indicare il numero totale di centri chirali
  • II.se la molecola è un composto meso, non indicare il numero dei centri chirali, ma scrivere «meso»
  • III.se la molecola non contiene centri chirali, scrivere «achirale»   



6) Di seguito sono riportati 4 dimetilciclopropani isomeri:


Classifica ciascun composto come chirale o achirale e specifica la relazione all’interno di ciascuna coppia (enantiomeri, diasteroisomeri, isomeri costituzionali): A e B; A e C; B e C; C e D

 
7) Mostrare il meccanismo delle seguenti reazioni (comprensivo di stereochimica, ove necessario). Disegnare per ciascun prodotto il conformero più stabile.
 

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