CdL Scienze Biologiche - Chimica Organica

Reazioni degli alcheni

Scrivere tutti i prodotti delle seguenti reazioni mettendone in evidenza la stereochimica.

5 commenti:

Chimica Organica SUN ha detto...

Per il momento non tenete conto della reazione di sinistra (con OsO4)

Ilaria ha detto...

ma nella reazione con l'acido alogenidrico HI in H2O, il solvente compete con l'alogenuro formando un alcol come avviene per l'alogenazione??

Chimica Organica SUN ha detto...

Si. E' l'acqua il nucleofilo

Anonimo ha detto...

quindi la reazione con l'acido alogenidrico in H2O è stereoselettiva anti? H e OH si addizionano da parti opposte al doppio legame?

Chimica Organica SUN ha detto...

NO. l'idratazione degli alcheni non è una reazione stereoselettiva. L'addizione di H+ all'alchene genera un carbocatione. Il carbonio positivo è ibridato sp2 per cui i tre atomi ad esso legati si trovano sullo stesso piano. L'acqua (nucleofilo) può addizionarsi al carbocatione dalla parte superiore o dalla parte inferiore rispetto a questo piano generando due stereoisomeri (enantiomeri o diatereoisomeri, a seconda dell'alchene iniziale)