CdLScienze Biologiche

reazioni degli alcheni

alcuni esercizi

• mostrare i meccanismi delle seguenti reazioni di alogenazione degli alcheni
  
• Ognuno dei seguenti alcheni viene trattato prima con diborano in tetraidrofurano (THF) a formare un trialchilborano e quindi con perossido di idrogeno in idrossido di sodio acquoso. Disegnare la formula di struttura dell'alcol che si forma e, se occorre, specificare la stereochimica

(a) Propene                            (b) Ciclopentene                           (c) 1-Metilciclopentene                          

(d) (2E)-3-Metil-2-pentene    (e) (2Z)-3-Metil-2-pentene           (f) 1-Metilcicloesene

• 
  

  Il trattamento del 2-metilpropene con metanolo in presenza di acido solforico dà un composto di formula C₅H₁₂O. Proponi una formula di struttura per questo composto e un meccanismo d’azione per la sua formazione.
• Descrivere il meccanismo che spiega la formazione del trans-2-clorociclopentanolo da ciclopentene e cloro in soluzione acquosa.
• Quando si sottopone l'1-metilciclopentene all'idroborazione-ossidazione, il prodotto di reazione è una miscela racemica. Scrivere le strutture tridimensionali degli enantiomeri che si formano. Descrivere il meccanismo che spiega la formazione dei suddetti enantiomeri.